Сенегальський форвард забив чотири голи в чотирьох матчах і став першим футболістом бірмінгемського клубу, удостоєним цієї нагороди з квітня 2015 року, коли її отримав Крістіан Бентеке.

Джексон також став лише четвертим представником Сенегалу, який отримав нагороду найкращому гравцеві місяця в АПЛ. Останнім до нього був Садіо Мане в листопаді 2019 року.

На початку місяця нападник відзначився в матчі проти Брентфорда (2:2), забивши гол, який дозволив Астон Віллі зрівняти рахунок. Потім він допоміг команді здобути виїзну перемогу над Ньюкаслом (1:0).

Особливо яскравим став виступ Джексона в поєдинку проти Манчестер Сіті. Сенегалець оформив дубль, а Астон Вілла перемогла з рахунком 2:1, ставши першою командою, яка зуміла відібрати очки у підопічних Енцо Марески в нинішньому сезоні. Завершив жовтневий відрізок форвард голом у матчі проти Фулгема (1:1).

Завдяки цьому Джексон включився в боротьбу за Золоту бутсу АПЛ. За кількістю голів у поточному сезоні його випереджають лише Ерлінг Холанд та Александр Ісак.

Конкурентами 25-річного нападника в боротьбі за титул Гравця місяця були Еванілсон, Езрі Конса, Деклан Райс, Джек Рудоні, Ян Паул ван Хекке, Барт Вербрюгген і Лука Вушкович.