На початку своєї кар’єри Ройстон Дренте вважався одним із найбільших талантів у голландському футболі. Потенціал вінгера дозволив йому в 2007 році перейти в Реал.

Мадридський клуб перевів на рахунок Феєноорда близько 14 мільйонів євро. У складі команди молодий гравець провів 65 матчів і забив чотири м’ячі. Чимало часу він провів в інших командах і на правах оренди.

Нідерландець недовго виступав за Еркулес і Евертон, але з 2012 року ніщо не змогло зупинити падіння гравця. У наступні роки він грав у нижчих лігах Англії, Нідерландів та Іспанії. Частіше, ніж про його майстерність, про нього чули за межами поля.

Тому останнім великим клубом у кар’єрі Дренте став турецький Кайсері Ерджієсспор. У сезоні 2014/15 він провів 11 матчів і забив три м’ячі.

У 2023 році вже досвідчений гравець поповнив ряди Козаккен Бойз, команди третього дивізіону в Нідерландах. Однак тепер він оголосив про свій відхід.

У цьому сезоні 36-річний футболіст зіграв за вищезгадану команду п’ять матчів. В інтерв’ю ESPN він зізнався, що рішення про завершення кар’єри далося йому нелегко.